Storia
La fortezza di Modanella venne costruita a metà del 1100 dalla nobile famiglia senese dei Cacciaconti.
La famiglia patrizia dei Piccolomini, a cui una leggenda attribuisce origini etrusco-romane, facendola risalire ai tempi del re Porsenna, ne venne in possesso nel 1400. Da allora i Piccolominine mantennero la proprietà sino alla seconda decade del 900. I successivi passaggi di proprietà, che avvennero nel 1900, furono ben tre.
Si può ipotizzare che tra gli illustri residenti del castello, tra cui il papa Pio II - Enea Silvio Piccolomini ed il papa Pio III - Francesco Nanni Piccolomini, si possa annoverare anche Galileo Galilei. Questi nel 1663 venne accusato di eresia e dopo l'abiura del 22 luglio 1633 per l'intervento del papa Urbano VIII Barberini ottenne che il carcere venisse commutato in confino. L'arcivescovo di Siena, Ascanio Piccolomini, ne ottenne la custodia presso uno dei suoi possedimenti dove Galilei potà continuare i suoi studi astronomici, ben nascosto e completamente isolato, per il bene e la tranquillità di tutti, amici e avversari compresi.
Si ritiene che la torre, nel lato nord del castello, con accesso alla terrazza panoramica che la sovrasta, sia stata la sua residenza durante il suo periodo di confino prima di tornare a Firenze.
Nel 1676 il Comunello di Modanella contava oltre 1000 ettari di terreno e sedici casali e vi si produceva grano e biade oltre che a vino ed olio (in quantità ridotta). Centotrenta anime vivevano nei sedici fuochi di cui in soldato a cavallo e sei pedestri. Il bestiame annoverava 40 bestie grosse, 200 bestie minute, 100 bestie porcine e 20 bestie da soma.
Vi era una chiesa (tuttora esistente) con Cura d'Anime sotto il titolo di San Giovanni Evangelista e vi era una Compagnia con Cappa sotto il titolo del Santissimo Sacramento, che si sosteneva con gli accatti e con le oblazioni dei Fratelli.
Il comunello levava il sale per il suo consumo dal salaiuolo del Castello delle Serre comprandolo a libbre al prezzo che ivi correva.
Il castello che era stato per secoli residenza dei Piccolomini di Modanella, poi imparentati a fine settecento con la famiglia Spannocchi di Siena, aveva un'importante collezione di quadri ed altri oggetti prezioni dei quali, purtroppo, è rimasto solamente un dettagliato elenco.
Tale elenco compilato nel 1810 dal Professor Francesco Nenci descrive e valuta quadri di Tiziano, Holbein, Brueghel, Paolo Veronese, Tintoretto, Sodoma, Rubens oltre a stipi preziosi con intarsi d'avorio, argento, tartaruga, pietre semi preziose. Ma nella valutazione totale di scudi 6400, la parte del leone con una valutazione di 1000 Scudi, era per gli otto cartoni disegnati da Mecherino Beccafumi per il celebre pavimento del Duomo di Siena.
Sino al 1950 tutte le case coloniche, che nel frattempo erano state ampliate, a seconda delle necessità dei coloni, erano abitate e tutte le terre coltivate. L'espansione delle cave di travertino a Rapolano ed a Serre, nonché l'esodo verso le città, contribuirono poi all'abbandono delle campagne ed a progressivo degrado del patrimonio immobiliare. Quasi tutti i casali hanno origini antiche.
Nel 1987 l'attuale proprietà iniziò la ristrutturazione delle case coloniche: tutti gli immobili nelle immediate vicinanze del castello, oltre ad altri quattro casali più lontani, sono stati ristrutturati ed a completamento sono state costruite quattro piscine di 10x20 metri ed un campo da tennis.
Il castello ospita attualmente il ristorante ed alcune sale che sono utilizzate per eventi e cene di gala. Il rimanente del castello, con bei saloni affrescati e camere con bagno (10 in totale), è sempre stato utilizzato dalla proprietà quale residenza privata.